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醇 醇
醇 正文
烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。
存在 自然界有许多种醇,在发酵液中有
乙醇及其
同系列的其他醇。植物香精油中有多种萜醇和芳香醇,它们以游离状态或以酯、缩醛的形式存在。还有许多醇以酯的形式存在于动植物油、脂、蜡中。多数天然的醇可人工合成。
分类 根据所含羟基的多少,可分为一元、二元、三元或多元醇。一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇是不稳定的,容易失水形成羰基化合物。醇也可依照连接羟基的碳原子上氢的数目分为一级醇─CH
2OH、

。
命名 一般采用三种方法。①普通命名法,即将醇看作是由烃基和羟基两部分组成,羟基部分以醇字表示,烃基部分去掉基字,与醇字合在一起,则为醇的名称。例如,正丁醇(一级醇)CH
3CH
2CH
2CH
2OH、异丁醇(一级醇)(CH
3)
2CHCH
2OH、二级丁醇(二级醇)CH
3CH
2CH(OH)CH
3、三级丁醇 (三级醇)(CH
3)
3COH 、新戊醇 (一级醇)(CH
3)
3C─CH
2OH。②以醇的来源或特征命名,例如,木醇(即
甲醇CH
3OH)由干馏木材得到,
香茅醇由还原香茅醛得到,橙花醇存在于橙花油中,甘醇(即乙二醇)HOCH
2CH
2OH因具有醇和甘油的特征而得名。③系统命名法或称国际命名法,它规定:选择含羟基的最长碳链,按其所含碳原子数称为某醇,并从靠近羟基的一端开始,依次给主链的碳原子编号。写出全名时,将羟基所在碳原子的编号写在某醇的前边,用短横隔开。侧链的位置编号和名称写在醇的前面,并分别用短横隔开。例如:

含有羟基的多官能团化合物命名时,羟基看作取代基,而不以醇命名。例如:

物理性质 一般醇为无色液体或固体,含碳原子数低于12的一元正碳醇在室温是液体,碳原子数是12或更多的在室温是固体。多元醇(如
甘油)是糖浆状物质。所有一元醇均溶于有机溶剂,三个碳以下的醇可溶于水。随着分子量的增加,醇在水中的溶解度减少。相反,随着羟基的增加,在水中的溶解度增加而在醇或醚中的溶解度减少,而熔点和沸点升高,密度和粘度增大,低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃的熔点和沸点高得多。这是由于醇分子中有氢键存在,发生缔合作用。一些醇的物理常数见表。

化学性质 醇是一类活泼的化合物,分子中的碳-氧键(C-O)和氢-氧键(O-H)皆为极性键(见
化学键),其
偶极矩都指向氧原子,如下式表示:

故醇以羟基为中心可进行羟基的氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。其中有代表性的列举如下:
① 与碱金属作用生成醇盐和氢气:
2CH3CH2OH+2Na─→2CH3CH2ONa+H2 ② 与羧酸反应生成酯:
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O ③ 与氢卤酸(HCi、HBr、HI)反应生成卤代烃:
ROH+HX─→RX+H2O ④ 醇失水生成烯烃或醚:

另外,与羟基相连的碳原子容易被氧化,生成醛、酮或酸,例如:

制法
发酵法 通过微生物进行的一种生物化学法。中国用甘薯、马铃薯及其他含
淀粉的物质作原料,在黑曲霉作用下进行糖化,然后加入酵母发酵,把糖变成酒和二氧化碳。用不同的微生物结果也不同,如改用丙酮丁醇核菌作用发酵,产物则含有60%正丁醇,30%丙酮和10%乙醇。
化学合成法 在工业上有价值的有:
①还原法 如
甲醇由合成气(
一氧化碳和
氢)制得:

②水合法 在酸性催化剂存在下,低分子的不饱和烃与水反应可得到相应的醇。这个方法通常用来生产
乙醇和异丙醇(见
丙醇):

在电力便宜的地方,可由
乙炔得
乙醛,再还原成乙醇。
③氧化合成法 在高压高温下用钴作催化剂将不饱和烃与合成气进行反应:

④
缩合反应 有些高级醇是由醛(见
醛和酮)用碱性催化剂进行醇醛缩合而得,如:

脂肪和油的还原 用作洗涤剂的许多高级醇是由动物脂肪和植物油经
催化氢化反应和金属还原作用而得。
乙二醇或1,2-丙二醇是最主要的多元醇之一,它们可分别从
乙烯或
丙烯氧化,经环氧化物处理后生成:

应用 低分子的醇常用作溶剂、抗冻剂、萃取剂等;高级醇如正十六醇可以用作消泡剂,还可作水库的蒸发阻滞剂。醇不仅本身可以直接使用,而且是合成工业中的中间体。醇可氧化成醛、酮、酸。醇经过分子间的失水生成醚。醇与羧酸作用可以生成酯。其羟基被卤素取代后制得卤代烷,进一步反应可生成
胺和
腈。醇可制得不同类型的有机化合物,是一类极重要的化工原料。
醇 配图
醇 相关连接