)酮
酮 羰基与两个烃基相连的化合物(正式学名为“某基•某基甲酮”)。
根据分子中烃基的不同，可分为脂肪酮和芳香酮，饱和酮和不饱和酮。 按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。
酮基的官能团结构羰基嵌在环内的，称为环内酮，例如环己酮。
一元酮中，羰基连接的两个烃基相同的称单酮，例如丙酮(二甲基甲酮)。
互不相同的为混酮，例如苯乙酮(苯基•甲基甲酮)。
酮分子间不能形成氢键，其沸点低于相应的醇，但羰基氧能和水分子形成氢键，所以低碳数酮(低级酮)溶于水。
低级酮是液体，具有令人愉快的气味，高碳数酮(高级酮)是固体。
化学性质活泼，易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应；可还原成醇。受羰基的极化作用，有α-H的酮可发生卤代反应；在碱性条件下，具有 甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化 合物反应制备。丙酮、环己酮是重要的化工原料 酮不能发生银镜反应，不能与Cu(OH)2反应，一般不易被氧化，但是酮可以有卤仿反应，用于鉴定甲基酮类。另外二者都有临位的活泼H可以发生αH的加成取代
反应。 酮基：>C=O，一般化学上叫做羰基！
性质比较稳定，很难被氧化
一、结构
酮的结构
二、命名
酮可分为脂肪族和芳香族两类原则如下：
a. 选择含有羰基的最长的碳链做主链；
b 合并相同取代基名称，标明位置，写在酮母体名称前。
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 酮 |
多醛基化合物的命名
三、互变异构
互变异构
含氢原子的手性α-C 的外消旋化。
以(R)-3-苯基丁酮在酸性或碱性条件下的外消旋化为例：
（图）酮
一、沸点
酮的沸点
二溶解度
酮的溶解度
如果在 C=O 的α-C 联有三个体积不同的基团，就会造成羰基平面两侧的空间阻碍不同，给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性，我们用 L、M、S 分别表示α-C 上体积大、中、小的三个基团。
HCN 亲核加成一、与 HCN 亲核加成 应用范围：1. 醛 (-CHO)；2. 甲基酮 (-COCH3)； 3. 小于8个碳的环酮。
机理：
例:
（图）酮
二、与含氧硫亲核加成
1. 与 H2O 反应
酮
2. 与 ROH 反应——生成缩醛(酮)
酮
机理：
（图）酮特点：
a. 缩醛(酮)的结构特点是含有 O-C-O 键；
b. 缩醛(酮)反应可用于保护羰基
c. 缩醛(酮)反应仅发生于醛(酮)的羰基，对于其它羰基化合物不发生此反应；
d. 分子内同时含有羟基和醛(酮)羰基时，可发生分子内缩醛(酮)，形成五、六元环。
e. 与 RSH 亲核加成
f. 与NaHSO3亲核加成
应用范围：1. 醛 (-CHO)；2. 脂肪族甲基酮 (RCOCH3)； 3. 小于8个碳的环酮。
分子内同时含有强碱性基团 -ONa 和强酸性基团 -SO3H，发生分子内酸碱中和使反应不可逆，生成α-羟基磺酸钠晶体从有机相中沉淀出来，α-羟基磺酸钠在酸性条件下可水解为原来的醛(酮)，所以，该反应可以用于醛(酮)的分离。-SO3H 是一个很好的离去基团，可以通过亲核取代反应换成其它基团：
该制备 2-羟基丙腈的方法虽然历经两步，但避免在酸性条件下直接使用 HCN 所带来的危险。
三、与含氮亲核试剂的亲核加成
含氮亲核试剂 (G-NH2) 对醛酮的亲核加成后再消除 H2O，从而生成 C=N-G 的 C=N 键：
因 G 的不同生成的亚胺类化合物具有各自的名称
1. 与 NH3 的亲核加成
2. 与 RNH2 及 ArNH2 的亲核加成
3. 与肼的衍生物的亲核加成
4. 与 H2NOH 的亲核加成及 Beckmann 重排
5. 与 R2NH 亲核加成——生成烯胺
四、还原反应
1. 催化加氢
2. 还原剂法
3. Wolff-Kishner- 黄鸣龙还原
4. Carnnizzarro反应
5. 安息香缩合
五、氧化反应
1. Tollens 试剂、Fehling 试剂和 Benedit 试剂的氧化
2. Baeyer-Villeger 氧化——RCOOOH 氧化
六、Perkin反应
七、Knoevenagel反应
八、Wittig反应
九、Mannich反应
一、亲核加成反应
α，β- 不饱和醛(酮)的亲核加成也分为两种情况，1,2- 加成和 1,4- 加成。
不饱和酮的反应
1,2- 加成：
1,4- 加成：
α，β- 不饱和醛(酮)的 1,4- 加成实际相当于 3,4- 加成。α，β-不饱和醛(酮)的亲核加成反应主要就是 1,2- 加成还是 1,4- 加成的问题。
1. 与 RLi 的亲核加成——1,2- 加成
2. 与 RMgX 的亲核加成
3. 与 R2CuLi 的亲核加成——1,4- 加成
4. 与 HCN 的亲核加成
5. 含氮、硫亲核试剂
二、Michael加成
三、Robinson成环
通过烯胺中间体得到不同的α，β- 不饱和酮：
[1]、有机化学网络课堂http://59.72.0.99/software/net/linyingjie/course/main.htm
