蒽醌类

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蒽醌(anthraquinone)是具有如下骨架的化合物的总称。

蒽醌类化合物包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚(anthranol)、氧化蒽酚(oxanthranol)、蒽酮(anthrone)、二蒽醌(dianthraquinone)、二蒽酮(dianthrone)等,另外还有这些化合物的甙类。在天然产物中,蒽醌常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。现代药理研究证明,蒽醌类化合物具有很强的生物活性及药理作用。主要有①止血作用:蒽醌类化合物能促进血小板生成,明显增加纤维蛋白原,使凝血时间缩短,降低毛细血管通透性,改善血管脆性,使血管的收缩活性增加,因此能促进血液凝固。②抗菌作用:蒽醌类化合物对多种细菌均有不同程度的抑制作用,其中以葡萄球菌链球菌最敏感,痢疾杆菌、白喉杆菌、枯草杆菌及伤寒杆菌等也较敏感。抑菌机理主要是抑制菌体糖及代谢中间产物的氧化和脱氢,并能抑制蛋白和核酸的合成,因此可避免临床上某些抗菌素的毒副反应及耐药性。③泻下作用:结合型蒽醌甙类因由糖基的保护,大部分未经吸收直接到达大肠,在肠内被细菌酶分解成甙元和糖。甙元刺激大肠粘膜,并抑制钠离子从肠腔吸收,使大肠内水分增加,蠕动亢进而致泻。④利尿作用:蒽醌类化合物能使尿量增加,并促进输尿管的蠕动,尿中钠钾亦明显增加,而产生利尿降压作用。其作用是通过减少肠道氨基酸的重吸收,抑制肝肾组织中尿素的合成,提高血中游离必需氨基酸浓度,利用体内尿素氮合成体蛋白和抑制肌蛋白的分解,以及增加尿素和肌酐的排泄来完成的。此外,随着基础理论的研究不断深入,为蒽醌类化合物的临床应用提供了理论依据。含蒽醌类化合物的中药制剂在临床上的应用已涉及到诸多疾病的治疗,如可治疗冠心病、粘膜溃疡、淋巴结核、烧烫伤、慢性炎、急性胆囊炎、伤骨科疾病、急性脑血管病等危急重症及杂病。
植物药中存在的蒽醌衍生物多为羟基蒽醌和它们的甙。大多数的蒽醌甙是蒽醌的羟基与糖缩合而成,也有少数是糖与蒽醌的碳原子直接连接而成。通常结合蒽醌分子量小于500,且溶于水和有机溶剂,游离蒽醌分子量约300左右,易溶于有机溶剂如:乙醚、氯仿、苯、乙醇等,还可溶于碱性水溶液如:氨水、氢氧化钠溶液等,而不溶于水。目前,从天然产物中提取含蒽醌类化合物的产品主要是中草药的粗提物,粗提物的总蒽醌含量不大于20%。中草药中蒽醌类化合物的精制常使用乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,虽然所得中药浸膏的总蒽醌含量可达50%以上。但这些有机溶剂均为易燃易爆的有毒有害试剂,如浸膏中溶剂残留量不控制好会对人体造成很大伤害,而且该方法危险性大,对环境也有污染不适合大规模生产。

 

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