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| 苯酚 |
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| 苯酚 |
【性状】
本品为无色或微红色的针状结晶或结晶性块；有特臭；有引湿性；水溶液显弱酸性反应；遇光或在空气中色渐变深。本品在乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶，在水中溶解，在液状石蜡中略溶。凝点：本品的凝点不低于40℃。
【中文名称】苯酚；石炭酸
【结构或分子式】
所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】94.11
【密度】1.071
【熔点（℃）】42～43
【沸点（℃）】182
【折射率】1.5425（41）
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口530。
【性状】
无色或白色晶体，有特殊气味。
【溶解情况】
溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
【用途】
用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。
【制备或来源】
由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排，或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。
【其他】
加热能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性，在空气中变粉红色。
【功能与主治】
①用于器械、用具、排泄物的消毒。②生物制剂的防腐剂。③止痒。
【注意事项】
本品对皮肤与粘膜有腐蚀性。
【制剂/规格】
①甘油剂：1%～2%。②软膏剂：2%。③溶液剂：1%～5%。④酊剂：5%～10%。⑤器械消毒液：苯酚2g、碳酸氢钠1g、甘油26.6ml、乙醇2.7ml，蒸馏水加至100ml。
【类别】
消毒防腐药。
【不良反应】
本品毒性大（口服致死量8g～15g）。
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| 苯酚 |
苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．
苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。
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| 苯酚 |
2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。
中国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于中国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。
为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，中国苯酚的总生产能力将达到100万吨。
近几年，中国苯酚的需求增长速度较快。2004年中国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，中国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年中国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。
预计在今后几年中，双酚A将成为中国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，中国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。
酚醛树脂是目前中国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年中国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。
水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前中国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年中国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。
壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前中国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着中国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年中国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
活动一 验证苯酚的酸性 
有关苯酚的实验
[实验]
1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2～3毫升氢氧化钠溶液、2～3mL碳酸钠溶液、2～3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2～3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。
[交流现象]
1. 苯酚不能使石蕊变红
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。
[分析现象]
根据这些现象能得出什么结论：
苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（石蕊试液的变色范围是：pH值5～8）
[实验结论] 苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。
[演示实验]在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊。
【小结】综上所述，根据强酸制弱酸的原理可知酸性： H2CO3 > > NaHCO3
活动二 苯酚与溴的反应
[演示实验]在浓溴水中逐渐滴加苯酚稀溶液，并不断振荡，有白色沉淀生成。
[设疑]
但是在有机反应中，溴水经常是也作为加成反应的试剂，你能判断该反应是取代反应还是加成反应吗？请设计探究方案。
[结论]
苯酚能与溴水发生取代反应。
苯酚即具有苯基的性质，又具有羟基的性质，但因官能团之间存在相互的影响，使苯酚有具有一些不同的性质，如弱酸性，易取代等性质。
活动三 如何鉴定有苯酚生成
加入1—2滴FeCl3 溶液，苯酚溶液变成了紫色。
结论
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。
1.http://www.chemkoo.com/msds/108-95-2.htm、
2.http://www.fjzzjy.gov.cn/images/uploadfiles/20070906102359.ppt、
3.http://video.baidu.com/v?ct=301989888&rn=20&pn=0&db=0&s=8&word=%B1%BD%B7%D3%B5%C4%D0%D4%D6%CA
