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苯酚
苯酚
一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色晶体 ,在空气中放置及光照下变红 ,有臭味,沸点181.84℃。对人有毒,要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大,1984年,世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前,苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
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苯酚 药品概述

 

苯酚
苯酚
【英文/拉丁名称】Phenol
【性状】
本品为无色或微红色的针状结晶或结晶性块;有特臭;有引湿性;水溶液显弱酸性反应;遇光或在空气中色渐变深。本品在乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶,在水中溶解,在液状石蜡中略溶。凝点:本品的凝点不低于40℃。
【中文名称】苯酚;石炭酸
【结构或分子式】
所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键,O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】94.11
【密度】1.071
【熔点(℃)】42~43
【沸点(℃)】182
【折射率】1.5425(41)
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口530。
【性状】
无色或白色晶体,有特殊气味。
【溶解情况】
溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
【用途】
用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准(石炭酸系数)。

【制备或来源】
煤焦油经分馏,由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解,由异丙苯经氧化重排,或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。
【其他】
加热能溶于水(在室温下,在水中的溶解度是9.3g,当温度高于65°C时能与水混溶),有毒,具有腐蚀性,在空气中变粉红色。
【功能与主治】
①用于器械、用具、排泄物的消毒。②生物制剂的防腐剂。③止痒。
【注意事项】

本品对皮肤与粘膜有腐蚀性。
【制剂/规格】
①甘油剂:1%~2%。②软膏剂:2%。③溶液剂:1%~5%。④酊剂:5%~10%。⑤器械消毒液:苯酚2g、碳酸氢钠1g、甘油26.6ml、乙醇2.7ml,蒸馏水加至100ml。
【类别】
消毒防腐药。
【不良反应】
本品毒性大(口服致死量8g~15g)。

苯酚 主要应用

 

苯酚
苯酚
 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ,双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ,占苯酚产量一半以上 。此外,有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚,它们可用于生产2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草剂;五氯苯酚是木材防腐剂;其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体,并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料(如分散红3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔点42~43℃,沸点182℃,燃点79℃。无色结晶或结晶熔块,具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。酸性极弱(弱于H2CO3),有特臭,有毒,有强腐蚀性。室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇乙醚氯仿甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴(生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3 (生成[Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验.

苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。近年来,人们开始研究苯直接羟基化(也称氧化)制苯酚的方法,其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等,此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等,在合成纤维、合成橡胶塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

苯酚 生产消费现状

 

苯酚
苯酚
1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来,世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨,2004年增加到约865.6万吨,比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商,生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。

2003年,世界苯酚的总消费量约为735万吨,2004年总消费量增加到约748万吨,同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同,其中美国的需求量约占总需求量的26.8%,欧洲的需求量约占总需求量的28.3%,日本的需求量约占总需求量的11%,亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%,其他地区的需求量约占总需求量13.7%。

中国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求,每年都得大量进口,且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨,比2002年增长48.4%。2004年由于中国对苯酚进口进行了反倾销,进口量减少到28.12万吨。

为了满足日益增长的需求,国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置,2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成,预计到2006年,中国苯酚的总生产能力将达到100万吨。

近几年,中国苯酚的需求增长速度较快。2004年中国苯酚的表观消费量为61.96万吨,1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前,中国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年中国苯酚的消费结构为:酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%,双酚A占31.1%,水杨酸占10.5%,壬基酚占8.1%,其他方面占21.3%。

预计在今后几年中,双酚A将成为中国苯酚下游产品中重点发展的品种之一,目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年,中国双酚A的需求量达到35万吨,对苯酚的需求量将达到30万吨。
酚醛树脂是目前中国苯酚最主要的消费领域,随着新材料的发展,其部分用途将逐渐被其他材料所取代,因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年中国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。

水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前中国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨,2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年中国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。
壬基酚主要用作非离子表面活性剂,目前中国总生产能力约为3万吨/年,产量约为1.6万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着中国日用化工和合成材料工业等的快速发展,加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发,壬基酚的消费量将保持较高的增长势头,2005年中国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。

苯酚 储存注意

 

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

苯酚 有关实验

 

苯酚
有关苯酚的实验
活动一  验证苯酚的酸性
[实验]

1. 在试管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊试剂,观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体,并分别向其中加入2~3毫升氢氧化钠溶液、2~3mL碳酸钠溶液、2~3mL碳酸氢钠溶液,充分振荡,观察并比较现象(注意加盐溶液的试管中是否有气泡。)
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液,滴加2~3滴酚酞试液,再加入少量苯酚固体,观察颜色变化。
[交流现象]
1. 苯酚不能使石蕊变红
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。

[分析现象]
根据这些现象能得出什么结论:
苯酚具有弱酸性,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。(石蕊试液的变色范围是:pH值5~8)
[实验结论] 苯酚具有弱酸性,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。
[演示实验]在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液,至恰好澄清,再持续通入二氧化碳气体,溶液又变浑浊。
【小结】综上所述,根据强酸制弱酸的原理可知酸性: H2CO3 >  >   NaHCO3

活动二  苯酚与溴的反应
[演示实验]在浓溴水中逐渐滴加苯酚稀溶液,并不断振荡,有白色沉淀生成。
[设疑]
但是在有机反应中,水经常是也作为加成反应的试剂,你能判断该反应是取代反应还是加成反应吗?请设计探究方案。
[结论]
苯酚能与溴水发生取代反应。
苯酚即具有苯基的性质,又具有羟基的性质,但因官能团之间存在相互的影响,使苯酚有具有一些不同的性质,如弱酸性,易取代等性质。

活动三 如何鉴定有苯酚生成
加入1—2滴FeCl3 溶液,苯酚溶液变成了紫色。
结论
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。

苯酚 参考资料

 

1.http://www.chemkoo.com/msds/108-95-2.htm
2.http://www.fjzzjy.gov.cn/images/uploadfiles/20070906102359.ppt
3.http://video.baidu.com/v?ct=301989888&rn=20&pn=0&db=0&s=8&word=%B1%BD%B7%D3%B5%C4%D0%D4%D6%CA

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