)苯酚
苯酚（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
编辑摘要
苯酚中文名称：苯酚、石炭酸
英文/拉丁名称：Phenol
性状：本品为无色或微红色的针状结晶或结晶性块；有特臭；有引湿性；水溶液显弱酸性反应；遇光或在空气中色渐变深。本品在乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶，在水中溶解，在液状石蜡中略溶。
凝点：本品的凝点不低于40℃。
结构或分子式：所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
相对分子量或原子量：94.11
密度：1.071
熔点（℃）：42—43
沸点（℃）：182
折射率：1.5425（41）
毒性LD50(mg/kg)：大鼠经口530。
溶解情况：溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
其他：加热能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性，在空气中变粉红色。
功能与主治：①用于器械、用具、排泄物的消毒。②生物制剂的防腐剂。③止痒。
不良反应：本品毒性大（口服致死量8g—15g）。
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。
| 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 | 苯酚具有以下共振结构： 
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| 酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域 键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 | 苯酚盐负离子则有以下共振结构：
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物理性质
苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。
化学物质
| 酸碱反应 苯酚是一种弱酸，能与碱反应： |  |
| 苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 |  |
| 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 |  |
| 取代反应 苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等： | 
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| 对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。 值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。 酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 |  |
| 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 |  |
| 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 |
| 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得：用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。 |  |
| 此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 |  |
| 第二步反应是一个自由基反应。 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。 苯酚也可由苯胺经重氮盐水解制得。 |  |
活动一 验证苯酚的酸性
有关苯酚的实验实验
1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2—3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。
交流现象
1. 苯酚不能使石蕊变红
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。
分析现象
根据这些现象能得出什么结论：
苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（石蕊试液的变色范围是：pH值5～8）
实验结论：苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。
演示实验：在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊。
小结：综上所述，根据强酸制弱酸的原理可知酸性： H2CO3 > > NaHCO3
活动二 苯酚与溴的反应
演示实验：在浓溴水中逐渐滴加苯酚稀溶液，并不断振荡，有白色沉淀生成。
设疑：但是在有机反应中，溴水经常是也作为加成反应的试剂，你能判断该反应是取代反应还是加成反应吗？请设计探究方案。
结论：苯酚能与溴水发生取代反应。苯酚即具有苯基的性质，又具有羟基的性质，但因官能团之间存在相互的影响，使苯酚有具有一些不同的性质，如弱酸性，易取代等性质。
苯酚有毒。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。
工业用途
苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。
其他用途
于二次世界大战上，苯酚亦用于纳粹灭绝营中以处决囚犯。集中营当局采用注射的方法对病人进行“特别处理”，是因为这种方法简便、省钱、快速。被送的囚犯，一进门就被护士扒光衣服；随后逐个被带进死刑注射室，由党卫军的医生们给他们进行静脉注射。注射用的药剂是30%的苯酚溶液，剂量为致死的10—12CC；经过注射后，受害者需要经过20多分钟才会死亡。
苯二酚、苯三酚
硝基苯酚、三硝基苯酚、三溴苯酚、五氯苯酚
苯醌：对苯醌、邻苯醌
甲酚、百里酚
水杨酸、乙酰水杨酸
萘酚、蒽酚
酚酞
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
1）与FeCl3的显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用生成紫色（或蓝紫色）的络离子[Fe(OC6H5)6]3-，该反应灵敏度高，常用于苯酚的定性鉴别。 Fe3++6C6H5OH→[Fe(OC6H5)6]3-（紫色）+6H+。
2）与溴水的沉淀反应：苯酚与溴水反应得到2，4，6-三溴苯酚，这个反应很灵敏，即使是极稀的苯酚溶液（10mg/kg）也能与溴水生成沉淀，故此反应常被用作苯酚的定性鉴别和定量测定。
