苯甲酸

苯甲酸，羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸。分子式C₆H₅COOH。又称安息香酸。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中，例如，在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在；在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在；在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在；在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。

其饱和蒸气压(kPa)：0.13(96℃) ，引燃温度(℃)：571 ，爆炸下限%(V/V)：11，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳。

用作制药和染料的中间体，用于制取增塑剂和香料等，也作为钢铁设备的防锈剂。

苯甲酸于16世纪被发现。1556年，Nostradamus最早描述安息香胶的干馏作用；后由Alexius Pedemontanus和布莱斯德破译分别于1560年和1596年发现。

在1875年，Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力，于是苯甲酸用于长期保存云莓。^[1]

最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。

工业制法

工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂。^[2]

2C₆CH₅CH₃+3O2[钴盐]→2C₆H₅COOH

实验室制法

主反应：
1.甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水（前面的水是提供反应环境）
2.苯甲酸钾+浓盐酸——苯甲酸 
 

危害

健康危害：对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。

环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险：本品可燃，具刺激性。

危险特性：遇明火、高热可燃。^[3]

应急措施

一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿防酸碱工作服。

手防护：戴防化学品手套。

其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氮。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

1、药效学：本品为消毒防腐剂，具有抗细菌作用；在酸性环境中，0.1％浓度即有抑菌作用。通常pH值较低效果较好，如pH3.5时，0.125％的浓度在1小时内可杀灭葡萄球菌。在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染。将0.05—0.1％浓度加入药品制剂或食品作防腐剂，可阻抑细菌和真菌生长。

2、药动学：口服迅速从消化道吸收，与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸，后者在12小时内迅速从尿中排出，在最初4小时内即达用量97％。如口服剂量大，部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸从尿中排泄。

3、适应症：用于浅部真菌感染，如体癣、手癣及足癣等；也用作食物和药品制剂的防腐剂。

4、用法用量：本品常以6～12％浓度与水杨酸配制成酊剂或软膏治疗皮肤浅部真菌感染。外涂皮损，每日2次，作为药品制剂和食物的防腐剂，有效浓度为0.05—1％。

5、给药说明：应用本品不仅需注意其浓度，尚需注意其pH值，在微酸性环境下比在碱性环境中有效。

6、不良反应：口服可发生哮喘、荨麻疹和血管性水肿等变态反应。外涂可发生接触性皮炎。较大剂量口服可引起水杨酸盐类样反应。

7、相互作用：本品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。

中科院长春应用化学研究所“苯甲酸加氢合成环己基甲酸的新方法”获国家发明专利授权。本发明公开了一种苯甲酸加氢合成环己基甲酸的方法。苯甲酸在负载型过渡金属铑催化剂的存在下，在无溶剂，超临界二氧化碳及环己基甲酸中，在温和的反应条件(温度20-80℃、压力1-10MPa)下与氢气接触发生环催化反应；反应后利用环己基甲酸在超临界二氧化碳中的溶解度将其进行萃取，使催化剂与产物分离。该工艺具有反应条件温和，反应过程清洁、没有副产物和废弃物产生，避免了大量有机溶剂，及添加剂使用时所带来的后续复杂的分离过程，获得高收率(99.5%以上)、高品质的环己基甲酸(99.99%)。

环己基甲酸及其衍生物是重要的有机化工原料和合成药物的中间体，在新材料和药物研发中具有广泛的应用价值。环己基甲酸可用于光固化剂184，即：1-羟基环已基苯基甲酮的合成；同时也是高效的紫外光固化引发剂和非变黄光引发剂、硫化橡胶的增溶剂、石油的澄清剂和医药中间体等。环己基甲酸可从苯甲酸催化加氢制得，传统的苯甲酸加氢工艺以Pd/C为催化剂，加氢反应在160-200℃，1.2-1.4MPa条件下，在釜式反应器中进行。该工艺反应温度高，工序复杂，而且催化剂与产物接触时间长造成二次反应增加，致使反应选择性下降等缺点。