联苯

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联苯 正文

       

  联苯(化学式:C12H10)是两个苯基相连形成的化合物。纯品为白色晶体,无色至淡黄色片状晶体,工业品则呈微黄色,有特殊香味。熔点69.2℃,沸点255.2℃。常用作有机合成前体,是有机高温载热体的主要组分之一。衍生物包括联苯胺、联苯醚、八溴联苯醚、多氯联苯等。联苯天然存在于煤焦油、原油和天然气中。不溶于水,但溶于有机溶剂中。

联苯中间的化学键可以自由旋转,但若四个邻位有体积较大的基团时,旋转受阻,会产生阻转异构体。此类型的化合物(如BINAP)可以作手性配体。取代联苯可通过Suzuki反应和Ullmann反应等偶联反应制取。
  生产方法  1926年,美国陶氏化学公司等开始用通过热解法生产联苯:

联苯

最初是采用苯蒸气鼓泡通过750℃的熔融铅浴,后改用氯化钠和氯化钙盐浴,以后使用催化活性低的金属(如镍铬合金)制成的电阻加热器。反应中要避免局部过热以及在高温区停留过长,以防止生成炭和大量的多联苯,实际生产过程常采用很高的物料流速并加入过热蒸气或高温烟道气进行稀释。当有催化剂(MgO、ThO2和CoO等)存在时,在较低温度下即可获得较高的联苯产率。
  联苯的另一来源是甲苯脱烷基制苯时的副产物。随着甲苯热脱烷基制苯方法的发展,副产联苯将逐渐成为联苯的主要来源。
  用途  联苯由于具有高的热稳定性及低蒸气压,长期以来常单独或与二苯醚混合后作为载热体使用。工业上应用较广的导生 A,是由联苯和二苯醚组成质量比为26.5∶73.5的低共熔混合物,可在 12~400℃温度范围内使用,但工业上常使用的温度范围是250~360℃。由联苯、三联苯等组成(以质量计联苯13%,三联苯61%)的山都蜡能有效地吸收放射线,适宜作为核电站的载热体。而三联苯

联苯

正好又是苯热解制联苯时的副产物。联苯的另一个主要用途是在印染工业中作为导染剂,也可用作柑橘包装纸的浸渍剂。

联苯 配图

       

 

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