糖醇
糖醇是一种多元醇,含有两个以上的羟基,但糖醇与石油化工合成的乙二醇、丙二醇、季戊四醇等多元醇不同,糖醇可以由来源广泛的,相应的糖来制取,即将糖分子上的醛基或酮基还原成羟基而成糖醇,如用葡萄糖还原生成山梨醇,木糖还原生成木糖醇,麦芽糖还原生成麦芽糖醇,果糖还原生成甘露醇等。一般糖醇在自然界的食物中有少量存在,并且能被人体吸收代谢。糖醇不仅能食用,也可以作有机合成制取醇酸树脂和表面活性剂的原料。常用的糖醇有山梨醇、麦芽糖醇、氢化淀粉水解物、木糖醇、赤藓醇、乳糖醇等。
醛糖或酮糖的羰基经还原得到的多元醇。糖醇在自然界,特别是在植物界广泛存在。甘油(丙三醇)是最简单的糖醇,是油脂的主要组成成分;D-葡萄糖醇广泛存在于许多水果中;D-甘露糖醇在许多植物浆汁(如柿霜)和海洋生物中以游离形式或结合形式存在。从海带制取碘的工业中,有大量D-甘露糖醇副产品。糖醇是无色结晶固体,一般具有甜味,在水中的溶解度较相应的糖为低。
D-葡萄糖还原得D-葡萄糖醇。有些糖醇由于分子对称性,成为内消旋体。有些醛糖经还原得到同一个糖醇,如D-葡萄糖和L-古罗糖经还原均得到D-葡萄糖醇:

酮糖如D-果糖还原时得到D-葡萄糖醇和D-甘露糖醇的混合糖醇,后者也可以从D-甘露糖还原而得。糖醇的构型(D或L)也是按照E.费歇尔确定单糖的构型那样,对应于D-(或L-)甘油醛而定。
在实验室中,由醛糖还原为糖醇最常用的还原试剂是硼氢化钠,或用钠汞齐,也可用兰尼镍催化还原。工业上采用催化还原或在碱性介质中电解还原的方法。通常得到的糖醇是混合糖醇。工业上生产D-甘露糖醇是由D-葡萄糖通过电解还原法制得。
1.甜度
所有糖醇均有一定甜度,但比其原来的糖,甜度有明显变化,例如山梨醇的甜度低于葡萄糖,木糖醇的甜度高于木糖,现将不同的糖和其相应的醇的甜度,对照如下:(以蔗糖的甜度为100计)。
葡萄糖69 山梨醇48 麦芽糖40 麦芽糖醇79 果糖130
甘露醇55 木糖67 木糖醇90~100 乳糖30 乳糖醇35
总的说,除了木糖醇其甜度和蔗糖相近,其他糖醇的甜度均比蔗糖低。
2.热量
由于糖醇能被人体小肠吸收进入血液代谢,有一些进入大肠,被肠内有益细菌利用,所以具有一定热量,根据国外在不同条件下测试的结果,以Kcal/g计列如下:
山梨醇2.4—3.3 麦芽糖醇2.8—3.2 木糖醇2.4—3.5 氢化淀粉糖浆2.8—3.2
乳糖醇1.2—2.2 甘露醇1.6 异麦芽酮糖醇2
以上数据说明,人体摄入糖醇,均产生一定的热量,所以和其他合成甜味剂不同,是一种营养性甜味剂。但其热值均比葡萄糖4.06Kcal/g要低些。
3.溶解度
糖醇在水中有较好的溶解性。按20℃/100克水中能溶解的克数计,蔗糖为195g,糖醇则因品种不同而有很大差别。溶解度大于蔗糖的为山梨醇220g;溶解度低于蔗糖的有甘露醇17g、赤藓糖醇50g、异麦芽酮糖醇25g。和蔗糖相近的有麦芽糖醇150g和乳糖醇170g、木糖醇170g。一般来说,在工业生产上,溶解度大的糖醇,难结晶,溶解度小的容易结晶。
4.溶解热
糖醇在水中溶解,和蔗糖一样要吸收热量,叫溶解热,因而糖醇入口吸热,有清凉感,各种糖醇的溶解热(J/g)如下:
木糖醇153 甘露醇120.8 山梨醇110.8
麦芽糖醇79 乳糖醇58.1 异麦芽酮糖醇39.3
以上数据说明,糖醇的溶解热高于蔗糖17.9。因而糖醇,特别是木糖醇很适于制取清凉感的薄荷糖等食品。
5.黏度和吸湿性
纯的糖醇类比蔗糖相对黏度要低,如70%的药用山梨醇其黏度为180里泊,而食品工业用75%的麦芽糖醇浆,其黏度为1500里泊,高黏度和难结晶的糖醇,适于各种软性食品加工,如软糖、糕点、冰淇淋。糖醇除了甘露醇,异麦芽酮糖醇,均有一定吸湿性,特别在相对湿度较高的情况下,此外糖醇的吸湿性和其自身的纯度有关,一般纯度低其吸湿性也高,鉴于糖醇的吸湿性适于制取软式糕点和膏体的保湿剂。要注意在干燥条件下保存糖醇,以防止吸湿结块。
6.热稳定性
糖醇不含有醛基,无还原作用,不能像葡萄糖作还原剂使用;比蔗糖有较好的耐热性,在焙烤食品中替代蔗糖时,不产生美拉德反应(褐变反应),因而适合制造色泽鲜艳的食品,而作面包甜味料时,则不会产生令人好感的色彩和香味。
7.糖醇在较高的温度和有无机酸存在时,能在分子内部失去一分子水,成为脱水糖醇,如木糖醇的第一个碳原子上的羟基和第四个碳原子上的羟基共同失去一个水,成为1,4失水木糖醇。糖醇分子内部失水后,黏度增加,一般情况下,成为不能结晶的浆状物。
8.糖醇水溶液有络合作用。例如和镍和硼等矿物质能生成络合物,故能用于油脂等的重金属脱除剂。
人体对糖醇的吸收和代谢:
很多糖醇,由于能被人体吸收消化代谢,并有一定热量,所以称作营养性甜味剂(新近开发的赤藓醇例外)。据T.H.GRENBY在AdvancesinSweeteners报导,各种糖醇和不消化性低聚糖的渗透效果和四元醇或六元醇比较如表1:
表1 几种常见糖醇的基本特性
| 品种 | 分子量 | 相应渗透量(g) | 为四元醇(%) | 为六元醇(%) |
| 赤藓醇 | 122 | 6.7 | 100 | 150 |
| 木糖醇 | 152 | 8.3 | 80 | 120 |
| 山梨醇 | 182 | 10 | 67 | 100 |
| 甘露醇 | 182 | 10 | 67 | 100 |
| 异麦芽酮糖醇 | 344 | 20 | 35 | 50 |
| 麦芽糖醇 | 344 | 20 | 35 | 50 |
| 乳糖醇 | 344 | 20 | 35 | 50 |
| 乳酮糖 | 342 | 20 | 35 | 50 |
| 棉子糖 | 504 | 32.6 | 20 | 30 |
糖醇往往是相应的单糖或双糖还原生成的醇。从上表可看到,单糖还原生成的醇,其分子量为122~182,其中四元醇赤藓醇,因碳链只有4个碳,所以分子量最小。木糖醇为5个碳,分子量居中,为152,山梨醇和甘露醇是六个碳,分子量较大,为182,双糖获得的醇,异麦芽酮糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇,分子量达344,棉子糖是三糖,其分子量所以更大,达504,由于赤藓醇分子量小,故很易被小肠吸收。
赤藓醇能最快地被小肠吸收,但人体缺乏能代谢赤藓醇的任何酶系,最终还是以原来的赤藓醇分子,从人体排出,所以赤藓醇和五元醇,六元醇比较,其最大的特点是耐受性好,但吸收后不被代谢而从体内排出,不能称之为营养性甜味剂。
作为重要的供能物质,糖的代谢机理,包括酵解、三羧酸循环、戊糖磷酸途径,以及生醇发酵和乙醛酸循环等已比较明确(戊糖磷酸途径非氧化阶段的机理尚有争议。
木糖醇作为现在普遍应用一种糖醇,由于其本身抗龋齿等优良特性,研究较多。
研究结果显示,人体摄入的木糖醇80%通过肝脏代谢,其余大部分被脑及心脏利用,很少量的参与皮下脂肪代谢。木糖醇被肝脏吸收之后,50%以上转变为葡萄糖,45%左右被氧化,其他很少一部分变成乳酸。
2.山梨糖醇
山梨糖醇、甘露糖醇和麦芽糖醇目前应用也较广泛,尤其是日本应用山梨糖醇较多,其主要代谢途径是首先氧化成对应的酮糖或醛糖,或者磷酸化为糖醇-1-磷酸酯,之后参与正常的糖代谢。山梨糖醇被山梨糖醇脱氢酶氧化为果糖,然后经果糖-1-磷酸酯途径代谢。
甘露醇代谢途径与山梨醇相同,麦芽糖醇一小部分在胃内被分解为山梨糖醇和葡萄糖,通过小肠直接吸收一部分,还有一部分被大肠微生物发酵。
4.异麦芽糖醇
异麦芽糖醇在肠道内被双糖水解酶分解非常缓慢,通过对鼠、猪和人类进行的比较动物尸体分析、间接热量测定法、成长监控、人类体重变化研究和因子方法等的结论,确定其生理热量值为8.4KJ/g。
5.赤藓糖醇
赤藓糖醇由于分子量较小,可以被小肠直接吸收。赤藓糖醇被吸收入血液后,不被代谢,而直接通过肾脏以尿液的形式排出体外。根据日本厚生省的糖类热量评价法(平成3年卫新第71号)测定的结果,赤藓糖醇热量为0KJ/g。
赤藓糖醇生理热量低的原因在于其代谢机理的特殊性,其他大多数糖醇都是经过一定的途径转化后参与正常的糖代谢,而实验结果显示,赤藓糖醇在体内不被代谢,排出时仍然是赤藓糖醇分子的形式。
通过以上对各种糖醇代谢及实际生理热量的总结,我们可以得出一个初
步的结论:无糖并不代表低热量,大部分糖醇的实际生理热量是比较可观的,各种糖醇在实际应用中应根据其自身特点应用于不同的产品中。
山梨醇主要是用于维生素C的生产与牙膏的生产,现已经在糖果行业、海产品加工、药片赋形剂方面得到广泛应用。
木糖醇除了人所共知的护齿作用与可供糖尿病人服用外,人们发现木糖醇可以改变呼吸道粘膜的酸碱性,增强人体对呼吸道感染的抵抗力,具有抵制链球菌的作用,可以防治主要因这种菌引起的中耳炎、鼻炎与咽喉炎等顽症。
甘露糖可以对90%左右的经常困挠人们的尿道炎、膀胱炎起明显的治疗作用,这些病,具有顽固性与易发作性,如长期采用抗菌素治疗,会对人们的免疫系统造成极大的伤害。
甘露醇则具有明显的扩张血管的作用,对防止心血管系统疾病有保健效果。
开发糖醇的功能性作用,使用具有功能性保健作用的糖醇,取代部分抗生素的治疗作用,对于减少人们长期大量使用抗生素而造成的抗药性,保护人类长期健康,具有重要意义。
| 木糖醇 | 维生素C | 甘露醇 | 甘油 |
| 糖尿病 | 麦芽糖 | 葡萄糖 | 乳糖 |
[1] 慧聪网http://info.food.hc360.com/2006/12/29153692455.shtml
[2]慧聪网http://info.food.hc360.com/2008/08/281410122819.shtml
[3]中国投资咨询网http://www.ocn.com.cn/market/200811/chuntangfazhanqushi171424.htm
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