磺酸

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磺酸 磺酸

       
    磺酸是一种有机酸通式R-SO3H,R代表烃基强酸性,有比较大的水溶性,用于制染料、药物、洗涤剂,有酸的通性。

磺酸 正文

       
  磺基与烃基(包括芳基)相连接而成的一类有机化合物,结构式如,式中Ar为烃基。磺酸大都是合成产品,存在于自然界的仅β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少数几种磺酸。

磺酸

  性质  磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶的强酸性化合物,例如萘溶于乙醚而不溶于水,而β-萘磺酸则溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、氰基所取代,是制备的中间体:

磺酸

  制法  ①芳香烃的磺化反应:

磺酸

ArX+Na2SO3─→ArSO3Na+NaX

②硫醇的氧化:

CH3SH+6HNO3─→CH3SO3H+6NO2+3H2O

  ③卤原子的置换,得磺酸盐:

Cl-CH2-COONa+Na2SO3─→
          NaO3S-CH2-COONa+NaCl

  甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如 n-C11H23-CH2SO婣Na+是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可做洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。
  磺酸衍生物  磺酸分子中的-OH部分,可被卤原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物为磺酰氯和磺胺。
  ①磺酰氯 在光照条件下,烷烃二氧化硫起自由基反应,生成相应的磺酰氯;芳烃与氯磺酸反应,则得芳基磺酰氯:

RH+SO2+Cl2磺酸R-SO2Cl+HCl

C6H6+Cl-SO3H─→C6H5SO3H+HCl

C6H5SO3H+Cl-SO3H─→C6H5SO2Cl+H2SO4

磺酸与五氯化磷共热,也可得相应的磺酰氯:

磺酸

磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。
  ②磺胺 可由磺酰氯经氨化反应制得:

磺酸

  磺胺熔点清晰,是一类容易纯化的结晶固体,常用于鉴定磺酸及其芳香烃的衍生物。对氨基磺胺是一类消炎药物,其共同结构式为:

磺酸

  糖精钠也是一种磺胺,结构式为:

磺酸

  参考书目
 D.Barton and W.D.Ollis,Comprehensive Organic Chemistry,Vol.3,Pergamon,Oxford,1979.

 

磺酸 配图

       

 

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其他内容来源:
《新华字典》
被引用: 磺酸已被如下媒体引用 我来补充
开放分类: 我来补充
化学品
各种化学名称
有机化学
生物化学
药物

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