)格氏试剂
Grignard reagent
一种金属有机化合物，通式RMgX(R代表烃基，X代表卤素)。1901年由F.-A.V.格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。又称格利雅试剂。格氏试剂广泛用于有机合成中，从RMgX可以制得RH、R—COOH、R—CHO、R—CH2OH、R—OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n为金属的化合价，M为其他金属)。在合适的情况下，RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。
格氏试剂的制法是将卤代烃(常用氯代烷或溴代烷)乙醚溶液缓缓加入被乙醚浸泡着的镁屑中，加料速度应能维持乙醚微沸，直至镁屑消失，即得格氏试剂。反应是放热的，如果反应起动迟钝，可加一小粒碘来启动，一旦反应开始，乙醚发生沸腾后，乙醚的蒸气足以排除系统内空气的氧化作用，但不允许有水。格氏试剂易与空气或水反应，故制得后应就近在容器中反应。氯乙烯和结合在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反应，如用四氢呋喃代替乙醚，可制得氯化乙烯基镁试剂。这种试剂有人称为诺曼试剂。为了更好地启动镁与卤代烃的反应，可用少量1，2-二溴乙烷代替碘，特别是乙醚中如有少量水时，二溴乙烷与镁很快反应，生成溴化镁和乙烯，溴化镁有去水干燥作用，新鲜的镁与给定的卤代烃就可反应生成需要的格氏试剂。
格氏试剂在醚的稀溶液中以单体形式存在，并与两分子醚络合，浓溶液中以二聚体存在。
格氏试剂的反应：格式试剂在有机合成中能起三种不同的功能。 一个是亲核试剂，这是最常见的功能；第二是作为碱使用，普通烷基卤化镁能产生相当于pka30左右的碱性，常常作为一种易得的强碱使用，常作为烯胺拔氢用碱； 第三个功能是作为还原剂，这个功能的存在会造成副反应增多，产率下降（指在羰基加成反应里）。
与具有极性的双键反应：格氏试剂可与具有极性的双键发生加成。如格氏试剂与羰基发生加成常用于接长碳链或合成醇类化合物，是有机合成的重要反应。它是通过与羰基化合物（醛、酮、酯）进行亲核加成反应实现的，这种反应又称做格林尼亚反应。以丙酮的格林尼亚反应为例，机理如下：
File:Grignard-Mechanism.png选择不同的反应物可以得到不同的醇，如：
File:Grignard-Alcohols.png
File:Grignard-Ester-Alcohol.png注意氧原子连的镁卤基团只有经水解才能脱去。
实际上，研发这种试剂的初衷是找一种通过取代反应接长碳链的物质，然而反应速度很慢。后来它在加成反应上的作用被发现，它才被广泛使用。
格氏试剂也可与RC≡N等发生加成：
R'C≡N + RMgX → R'(C=O)R
与活泼氢的反应:
格氏试剂与活泼氢的反应是制备烷烃的方法之一：
RMgX + H2O → RH + Mg(OH)X
RMgX + ROH → RH + ROMgX
RMgX + RCOOH → RH + RCOOMgX
RMgX + NH3 → RH + NH2MgX
RMgX + RNH2 → RH + RNHMgX
RMgX + RC≡H → RH + RC≡MgX
与卤代烃作用:
格氏试剂与卤代烷作用可发生偶合作用生成烃：
H2C=CH–CH2Cl + H2C=CH–CH2MgCl → H2C=CH–CH2–CH2–CH=CH2MgCl2
这是合成末端烯烃的一种方法。
与金属卤化物反应:
格氏试剂的烃基可取代部分金属卤化物的卤原子，生成其它有机金属化物：
CdCl2 + 2RMgX → R2Cd + 2MgClX
AlCl3 + 3RMgX → R3Al + 3MgClX
有机镉化物可用于合成酮，烷基铝是烯烃加氢聚合的催化剂之一。
1912年，诺贝尔化学奖授予法国化学家维克多·格林尼亚。他发现了金属镁与许多卤代烃的醚溶液反应，生成了一类有机合成的中间体——有机金属镁化合物，即格氏试剂。
维克多·格林尼亚的家庭很富有，但他不爱读书，成为“没出息的花花公子”。1892年，在一次宴会上，他邀请一位姑娘跳舞。姑娘拒绝，并说她最讨厌他这样的花花公子。他受此羞辱，悔恨交加，终于猛醒过来，决心抛弃恶习，奋发上进。他离开了家庭，补习功课两年后，终于考取了里昂大学化学系。经过大学7年的刻苦学习，于1901年获得了博士学位，后来历任南希大学、里昂大学教授。
