)四氢呋喃
标识
结构式
中文名： 四氢呋喃；氧戊环
英文名：Tetrahydrofuran；THF
CAS号：109-99-9
RTECS：LU5950000
分子式：C4-H8-O
理化性质
无色透明液体。有醚样气味。相对密度0.89。分子量72.11。熔点-108.5℃。沸点66℃。闪点-17.2℃。自燃点321.1℃。折光率1.407。临界温度268℃。临界压力5.19×10^6Pa。蒸气压15.2kPa(15℃)。蒸气密度2.5。溶于水、乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃、丙酮、苯等有机溶剂。
危险性
蒸气能与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。此外，因其蒸气比空气重，所以能扩散至很远，遇火源会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。燃烧时分解产物：一氧化碳，二氧化碳。
消防措施
用干粉、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。用水保持火场中容器冷却。
储运须知
包装标志：易燃液体。包装方法：（II）类。玻璃瓶外木箱内衬不燃材料或铁桶。储运条件：储存于阴凉、通风的仓间内。远离热源、火种、避免阳光直射，与氧化剂、酸类隔离储运。
泄漏处理
首先切断一切火源，戴好防毒面具与手套。用砂土吸收，倒至空旷地方掩埋。对污染的地面用肥皂或洗涤剂刷洗。经稀释的污水放入废水系统。
接触机会
用作溶剂、化学合成中间体、分析试剂。
国内主要生产厂家：浙江仙居化肥厂，江苏省扬州化工厂，东北制药总厂。
侵入途径
呼吸道、消化道、皮肤。
毒理学简介
大鼠经口LD50: 1650 mg/kg；吸入LC50: 21000 ppm/3H。小鼠吸入LCLo: 24000 mg/m3/2H。
低毒。本品对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度有麻醉作用, 麻醉浓度与致死浓度相差不多。高剂量时尚可有肝脏毒性。
大鼠吸入590mg/m^3，历3小时，眼脸及鼻粘膜发红；吸入>147750mg/m^3，出现角膜水肿和混浊、流涎、流涕和鼻出血。
大鼠、豚鼠、兔及猫在50mg/L浓度下3小时,部分动物侧倒；100mg/L下出现深度麻醉,部分动物在暴露1～4.5小时后死亡；200mg/L下1小时即出现麻醉, 如长时间作用,可引起死亡。大鼠吸入浓度>14000mg/m^3,出现睡眠,强直,进入深昏迷,抽搐,并有癫痫样脑电波。对麻醉作用,动物反复吸入后可出现耐受性。动物一次接触高剂量或反复接触,可出现肝脂肪浸润及细胞溶解。 经口染毒,可引起胃出血和溃疡。
20%水溶液直接涂于兔皮肤可引起中度皮肤刺激,50% 水溶液可引起严重的腐蚀性损害。
20%水溶液用于兔眼可引起严重的角膜炎。
THF接触空气时形成爆炸过氧化物,可增加THF的刺激作用。
国外报道引起人麻醉的浓度为73800mg/m^3。人的嗅觉阈为88.5mg/m^3。
临床表现
高浓度吸入后可出现头晕、头痛、胸闷、胸痛、咳嗽、乏力、口干、恶心、呕吐等症状,可伴有眼刺激症状。部分患者可发生肝功能障碍。
尿中THF浓度与环境中的THF浓度相关,为职业接触THF的有用的生物标志物。
处理
立即脱离事故现场至空气新鲜处。皮肤或眼污染时立即用清水冲洗。
对症处理
标准
车间空气卫生标准：
中国MAC 300 mg/m3 (1996)
美国ACGIH TLV-STEL 737 mg/m3 (250 ppm)
美国ACGIH TLV-TWA 590 mg/m3 (200 ppm)
美国MSHA STANDARD-air: TWA 200 ppm (590 mg/m3)
美国OSHA PEL (所有行业): 8H TWA 200 ppm (590 mg/m3)
澳大利亚: TWA 200 ppm (590 mg/m3), STEL 250 ppm (735 mg/m3) JAN 1993;
比利时: TWA 200 ppm (590 mg/m3), STEL 250 ppm (738 mg/m3) JAN 1993;
丹麦: TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993;
芬兰: TWA 100 ppm (290 mg/m3), STEL 150 ppm (440 mg/m3) JAN 1993;
法国: TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993;
德国: TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993;
匈牙利: TWA 200 mg/m3, STEL 400 mg/m3 JAN 1993;
日本: TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993;
荷兰: TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993;
菲律宾: TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993;
俄罗斯: TWA 200 ppm, STEL 100 mg/m3 JAN 1993;
瑞典: TWA 100 ppm (300 mg/m3), STEL 150 ppm (450 mg/m3) JAN 1993;
瑞士: TWA 200 ppm (590 mg/m3), STEL 1000 ppm JAN 1993;
土耳其: TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993;
英国: TWA 200 ppm (590 mg/m3), STEL 250 ppm JAN 1993;
保加利亚，哥伦比亚，约旦，韩国参照美国美国ACGIH TLV;
新西兰，新加坡，越南参照美国美国ACGIH TLV
危规：DOT-HAZARD: 3; LABEL: FLAMMABLE LIQUID
事故案例
a. 国内报道某无线电厂排线工11人,于下午1时30分开始排线,每人用1瓶THF, 次日继续工作至下午3时。11人均出现头晕、乏力、口干、视物模糊、食欲减退。其中1例于工作4小时后出现上述症状,次日症状加重,尚有恶心、呕吐,至下千3时感四肢发麻等不适,检查未发现阳性体征,经对症治疗后渐恢复。
b. 国外报道2名实验室工作人员从事提纯和蒸馏THF工作,1人出现颈部水肿、颞部疼痛、视力暂时减弱。另1人吸入后即感极度无力、口渴、呼吸困难、恶心,稍后出现面部水肿、上呼吸道刺激症状、结膜炎、全身皮疹、短时间意识丧失和听力减退。水肿持续2日,听力减退持续3周。未发现肝及肾损害。
c. 国外报道2名工人,在狭窄的场地用含THF的胶修补塑料管,无防护措施。2 人均出现粘膜刺激、轻度中枢神经系统影响和肝脏损害,有头痛、头晕、视物模糊、胸痛、咳嗽、呼吸困难、恶心、上腹痛等。其中1例有眼结膜刺激征象,肺部有罗音；检查SAST及SALT升高；血HBsAg及抗HVA-IgG未测出；血细胞计数、血清Cr、BUN、胆红素、AKP、PT和胸部X线检查、EEG均正常；症状2天消退。 另1例在第1天测肝及肾功能正常,次日症状好转,而SAST、SALT、γ-GT活性升高。2例的SALT和SAST 均于二周内恢复正常。
又称1,4-环氧丁烷。无色液体，沸点66℃，能溶于水，在空气中能自动氧化成具有爆炸性的过氧化合物。主要用作聚氯乙烯及其他合成树脂的溶剂，并可开环聚合成四氢呋喃聚醚。 四氢呋喃最早是以糠醛为原料制得。糠醛与蒸汽的混合物,在锌－铬-锰金属氧化物催化剂存在下,于400～420℃脱羰可得呋喃。后者再加氢成四氢呋喃。
由丁二醇在磷酸-氧化铝,分子筛或无机酸催化剂存在下脱水也可制得四氢呋喃。
将顺丁烯二酸酐高压液相催化加氢，可同时获得γ-丁内酯及四氢呋喃。
