乙酰乙酸乙酯

乙酰乙酸乙酯_2分词条

乙酰乙酸乙酯
ethyl acetoacetate

   分子式CH3COCH2COOC2H5。无色有香味的油状液体。熔点<-80℃,沸点180.4℃,相对密度1.0282(20/4℃)。普通的乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式组成的平衡混合物,酮式占93%,烯醇式占7%。酮式乙酰乙酸乙酯为结晶状化合物, 熔点-39℃,沸点41℃(2毫米汞柱),不能与溴起加成反应,也不使三氯化铁显色,但能与酮试剂作用。烯醇式乙酰乙酸乙酯的熔点-44℃  , 沸点33℃(2毫米汞柱),不与酮试剂反应,但能使三氯化铁显色。乙酰乙酸乙酯中的亚甲基受两个羰基的影响,活性较大,它可与醇钠作用形成乙酰乙酸乙酯钠乙酰乙酸乙酯 ;也可与一级或二级卤代烃作用  ,生成烃基取代衍生物CH3COCHRCOOC2H5。烃基取代的乙酰乙酸乙酯可按两种方式水解,与稀氢氧化钾的乙醇溶液一起煮沸时,主要产物为甲基酮;与浓氢氧化钾的乙醇溶液一起煮沸时,主要产物为取代乙酸。
    乙酰乙酸乙酯可由两分子乙酸乙酯在钠存在下进行自缩合反应制得。工业上可由二聚乙烯酮与乙醇反应制得。乙酰乙酸乙酯广泛用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物,还广泛用于药物合成。乙酰乙酸乙酯与多种苯胺缩合,可制成黄色颜料,用于油漆工业;与苯肼缩合生成的吡唑酮衍生物可进一步制造染料。

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