)《分手总要在雨天》
但是，1987年亦是张学友歌手生涯中最低谷时期，新推出的唱片销量一落千丈，在1988年的香港几大音乐颁奖礼上，此前被认为是新人领袖的张学友一无所获。此时他开始酗酒，媒体亦多次传出不利于他的新闻，这种状态一直持续到1989年。对于他的低潮期，外间有许多不同的说法。根据近年他本人在接受媒体采访时的资料，当时是由于年轻气盛，在一夜成名后曾经迅速迷失方向，对于前途抱有悲观的态度，直接导致了他在事业方面的放弃与被放弃。
1989年至1990年间，谭咏麟和张国荣先后退出香港音乐颁奖礼，张学友抓住机会成功成为宝丽金唱片公司主打歌手之一，并于1990年推出唱片《只愿一生爱一人》，再次受到乐坛瞩目。他的歌曲重新回到香港的几个大型音乐排行榜上，并在同年几个大型音乐颁奖典礼上大出风头，成功继承了前辈谭咏麟在宝丽金唱片公司敛奖的地位。在这期间，他推出了几首华语流行音乐的经典歌曲，如《李香兰》等。他亦曾翻唱杜德伟的《假象》（华星作品）和甄楚倩的《怎么启齿》（新力博德曼作品），成为《再度重遇你》和《地震》两曲（皆为宝丽金作品）。
1991年，张学友开始在香港、广州、上海、北京等城市举行巡回演唱会。同年推出两张唱片《情不禁》和《一颗不变心》，其中收录于《情不禁》专辑中的《每天爱你多一些》（改编自著名日本乐队南方之星（SouthernAllStars）歌曲《真夏の果実》）大受欢迎，除于当年夺得各大音乐颁奖礼的歌曲奖外，更分别于1997年获得商业电台“叱咤殿堂至尊歌”及“金曲廿载十大最爱”殊荣[3]和1999年获得香港电台“世纪十大中文金曲”殊荣[4]。《情不禁》和《一颗不变心》的成功，使张学友与刘德华和黎明在香港各大颁奖礼分庭抗礼。三人连同其后成功取代李克勤的郭富城，一起被封为后来影响华语乐坛一个时代的“四大天王”。张学友于1992年推出粤语唱片《真情流露》，当中9首歌曲曾经登上香港音乐流行榜，并多次占据榜首位置，成为香港流行音乐上榜歌曲最多的音乐专辑之一，当中的《分手总要在雨天》和《相思风雨中》等亦成为经典粤语流行曲目之一。
2002年张学友开始举办了一连超过50场的世界巡回演唱会，命名为《张学友音乐之旅Live演唱会》。此次演唱会张学友延续1999年的《友个人演唱会》，继续注重整体音乐效果，并将大部分的经典歌曲重新配乐，获得一定程度上的好评。演唱会于2003年在香港举行压轴篇，并发行CD以及DVD。
2003年，其利用沙士期间的赋闲创作大量歌曲，并于2004年年初发行其个人的第一张完全创作唱片《LifeIsLikeADream》，唱片中一些歌曲亦有特别意义，如单曲《给朋友》是唱给其2003年在不同时期分别去世的好友张国荣，梅艳芳，柯受良等人，《讲你知》则是其为其妻子罗美薇创造。唱片在香港推出后获得一致好评，其中《讲你知》，《给朋友》等曲更是曾经一度占据各大排行榜榜首。
2004年秋，其与拍档杜自持共同在香港会展中心新翼合作一场公益演唱会《张学友活出生命精彩演唱会》。演唱会大部分歌曲均是选择其他歌手原唱，张学友翻唱，由于只上演一场，所以在演唱会结束后并未引起轰动。直到演唱会的CD与DVD发行后，销量一路长红，更令许多乐迷感叹张学友演绎的他人音乐的能力之强令人刮目相看。唱片在2004年年底亦获得IFBI国际唱片协会的香港唱片最高销量大奖，而久未出席音乐颁奖典礼的张学友亦罕见的出现在颁奖现场领奖。
2006年11月，多哈亚运会组委会在亚运会的官方网站上宣布邀请四名歌手出席于12月1日举办的亚运会开幕式，张学友是其中之一。张学友在最后一个表演环节与在数万名鼓手的伴奏下唱出主题曲《TogetherNow》。组委会当时以“ThemostpopularAsianperformerintheworld,fromHongKong,China-JackyCheung!”（“全世界最受欢迎的亚洲歌手－来自中国香港的张学友！”）来介绍张学友出场。一般来说，他此前被普遍认为是一个在东亚及东南亚地区有影响力的歌手，但在西亚国家卡塔尔方面邀请其成为如此重要活动的主题曲演唱者后，可以看出其知名度及影响力亦已覆盖整个亚洲地区。
2007年8月，他所举办的学友光年世界巡回演唱会在世界各地举行共105场，再破他的演唱会场数纪录。
2008年5月，张学友参加了2008年北京奥运会的香港区火炬传递活动，手持来自雅典的奥运圣火奔跑200米，成为代表香港的火炬手之一，亦是演艺界其中一位代表。
晨曦细雨重临在这大地
人孤孤单单躲避
转身刹那在这熟识的路旁
察觉身后路人是你
如一套戏重逢在这旧地
而彼此不知怎预备
一些叹气跟一串慰问
和随便说一些赞美
为何你眼光年月未变
思忆怎么要再返旧年
你说要走的一晚
连绵夜雨也似这天
总要在雨天逃避某段从前
但雨点偏偏促使这样遇见
总要在雨天人便挂念从前
在痛哭拥抱告别后从没再见
是你的一切告别在雨天
而一个我言词渐觉乏味
人不知怎么躲避
终於看见在这热识的路旁
那个他静静凝望你
而一个你重离别这旧地
临走的一刻亲近地
轻轻送我多真挚慰问
犹如逝去当天语气
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